Vous êtes ici devant le Palazzo Tolomei, qui donne son nom à la place. C’est l’une des plus anciennes demeures privées de Sienne, construite au XIIIᵉ siècle pour la famille Tolomei, de riches marchands et banquiers qui comptaient parmi les plus puissants de la ville. Leur influence était telle que, bien avant la construction du Palazzo Pubblico, le gouvernement communal s’installa un temps dans ce palais. Une famille donc au cœur de la vie publique, politique et économique de la cité. Plusieurs de ses membres sont restés célèbres : Pia de’ Tolomei, par exemple, est entrée en littérature grâce à Dante, qui l’évoque dans son Purgatoire. Une plaque sur la façade rappelle sa mémoire. Et puis il y a Bernardo Tolomei, devenu saint, qui fonda l’ordre des Olivétains. Aujourd’hui, le palais ne se visite pas, mais sa façade en pierre, avec ses élégantes fenêtres gothiques, reste impressionnante. En levant les yeux, on imagine sans peine la puissance que cette famille a exercée sur la ville au Moyen Âge.