Véritable vestige du XIVe siècle, la porte San Niccolo constituait une entrée dans la ville au temps du Moyen Âge. Construite en 1324 selon les modèles d’Arnolfo di Cambio, elle est l’un des seuls témoignages de la présence d’enceinte à cette époque, qui a été détruite au XIXe siècle lors de la restructuration de la ville. Elle permet aujourd’hui de profiter d’une jolie vue sur Florence à son sommet.